Calcul Degré d'Insaturation (DI)
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- Formule : DI = (2C + 2 + N − H − X) / 2
- O et S n'interviennent pas dans la formule
- DI = 4 → probable noyau benzénique
- DI entier = double liaison ou cycle
Calculatrice degré d'insaturation
O et S : ignorez-les, ils n'influencent pas le DI.
Formule du degré d'insaturation
Le degré d'insaturation (aussi appelé indice de déficit en hydrogène, IDH) compte le nombre de degrés d'insaturation d'une molécule organique. Chaque double liaison ou cycle fermé vaut 1 ; chaque triple liaison vaut 2. La formule est :
DI = (2C + 2 + N − H − X) / 2
où C = nombre de carbones, N = azotes, H = hydrogènes, X = halogènes. L'oxygène, le soufre et les autres atomes divalents n'interviennent pas.
Interprétation du résultat
| DI | Signification possible | Exemple |
|---|---|---|
| 0 | Molécule saturée (alcane) | CH₄, C₄H₁₀ |
| 1 | 1 double liaison ou 1 cycle | éthylène C₂H₄, cyclopropane |
| 2 | 1 triple liaison ou 2 db. | acétylène C₂H₂ |
| 4 | Noyau benzénique probable | benzène C₆H₆ |
| >4 | Plusieurs cycles/liaisons | naphtalène DI=7 |
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Exemples de calcul
Benzène C₆H₆ : DI = (2×6 + 2 − 6) / 2 = (12+2−6)/2 = 8/2 = 4. Correct : 3 doubles liaisons + 1 cycle aromatique.
Acide acétique C₂H₄O₂ : DI = (2×2 + 2 − 4) / 2 = (4+2−4)/2 = 2/2 = 1. Une double liaison C=O (l'oxygène ne compte pas).
Aniline C₆H₇N : DI = (2×6 + 2 + 1 − 7) / 2 = (12+2+1−7)/2 = 8/2 = 4. Noyau benzénique avec une amine -NH₂.
Pourquoi l'oxygène est exclu ?
L'oxygène a une valence de 2, comme le soufre. Il remplace deux liaisons C-H de façon symétrique, sans affecter le degré d'insaturation. En revanche, les halogènes (valence 1) remplacent un H, réduisant le DI d'un demi par halogène — d'où le terme -X dans la formule. L'azote (valence 3) apporte une liaison supplémentaire, d'où le +N.
Applications en chimie organique
Le calcul du DI est une étape clé en élucidation de structure moléculaire. Il permet d'orienter les hypothèses sur la présence de cycles, de liaisons multiples ou de fonctions aromatiques avant même d'obtenir un spectre IR ou RMN. En pharmacie et en synthèse totale, le DI guide le choix des réactions de réduction ou d'hydrogénation.
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FAQ — Degré d'insaturation
Quelle est la formule du degré d'insaturation ?
Que signifie un DI de 4 ?
Pourquoi l'oxygène n'apparaît-il pas dans la formule ?
Une double liaison C=O compte-t-elle comme une insaturation ?
Comment utiliser le DI pour identifier une molécule ?
Calculs supplémentaires — molécules fréquentes en cours
| Molécule | Formule brute | DI calculé | Interprétation |
|---|---|---|---|
| Éthane | C₂H₆ | 0 | Alcane saturé, aucune insaturation |
| Propène | C₃H₆ | 1 | 1 double liaison C=C |
| Acétone | C₃H₆O | 1 | Double liaison C=O (cétone) |
| Toluène | C₇H₈ | 4 | Noyau benzénique (aromatique) |
| Naphtalène | C₁₀H₈ | 7 | 2 cycles aromatiques fusionnés |
| Glycine (acide aminé) | C₂H₅NO₂ | 1 | 1 double liaison C=O (COOH) |
| Chloroforme | CHCl₃ | 0 | Halogènes sans insaturation |
Erreur courante : oublier les halogènes dans le calcul
L'erreur la plus fréquente est d'omettre les halogènes (Cl, Br, F, I) dans le calcul du DI. Chaque halogène a une valence de 1 et remplace un atome d'hydrogène — il faut donc les soustraire comme des H dans la formule. Exemple : le chlorobenzène C₆H₅Cl a le même DI que le benzène C₆H₆ (DI = 4) car on soustrait Cl à la place du H manquant : DI = (2×6 + 2 − 5 − 1) / 2 = 4. Attention à ne pas compter deux fois : Cl remplace déjà un H dans la formule brute !
Applications pratiques du degré d'insaturation en chimie organique
Le degré d'insaturation (DI) est un outil de diagnostic avant même de connaître la structure d'une molécule. Voici comment les chimistes l'utilisent au quotidien :
1. Identifier les familles fonctionnelles probables
- DI = 0 → alcane ou composé saturé (pas de double liaison, pas de cycle)
- DI = 1 → alcène (une double liaison C=C), cétone ou aldéhyde (C=O), ou un cycle aliphatique
- DI = 2 → alcyne (triple liaison = 2 unités), diène, ou composé bicyclique
- DI = 4 → noyau benzénique (3 doubles liaisons + 1 cycle = 4 unités)
- DI ≥ 5 → molécule polycyclique ou très insaturée (stéroïdes, porphyrines…)
2. Vérifier la cohérence d'une formule proposée
En spectroscopie RMN et en spectrométrie de masse, quand un fragment ionique est proposé (ex. : C₈H₉NO), le DI permet immédiatement de valider la proposition : DI = (2×8 + 2 − 9 + 1) / 2 = (16 + 2 − 9 + 1) / 2 = 10/2 = 5. Un DI de 5 = un noyau benzénique (4) + une double liaison supplémentaire. La formule est cohérente avec un dérivé de l'aniline ou un amide aromatique.
3. Guider les tests chimiques
Un DI ≥ 1 suggère la présence possible de doubles liaisons : on teste avec le réactif de Baeyer (KMnO₄ dilué) ou le dibrome en solution pour confirmer les alcènes. Un DI ≥ 4 sans réaction au Baeyer oriente vers un noyau aromatique (benzénique ou non).
Le DI peut-il être un nombre non entier ?
Non. Si votre calcul aboutit à un DI non entier (ex. 2,5 ou 3,5), cela signifie que la formule brute est impossible — le nombre d'hydrogènes ne correspond pas à la valence des atomes présents. Vérifiez que H + halogènes − N est bien un nombre pair avant de diviser par 2. Un nombre impair d'hydrogènes après correction indique toujours une erreur dans la formule proposée ou sa transcription.
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Auteur : Mehdi Kabbaj, ingénieur — Sources : formules mathématiques standard 2026
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