Calcul du Degré d'Insaturation (IDI)
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Calculez le degré d'insaturation (IDI) d'une molécule organique à partir de sa formule brute CₙHₘNₚOqXr. L'IDI indique le nombre de doubles liaisons, triples liaisons et cycles dans la molécule.
Formule moléculaire
Formule de l'IDI
Avec : n = nb carbones C | m = nb hydrogènes H | p = nb azotes N | x = nb halogènes (F,Cl,Br,I) | Oxygènes O et soufres S : pas d'effet sur l'IDI
Exemples courants
| Molécule | Formule | IDI | Interprétation |
|---|---|---|---|
| Méthane | CH₄ | 0 | Saturé, aucune insaturation |
| Éthylène | C₂H₄ | 1 | 1 double liaison C=C |
| Acétylène | C₂H₂ | 2 | 1 triple liaison C≡C |
| Cyclohexane | C₆H₁₂ | 1 | 1 cycle |
| Benzène | C₆H₆ | 4 | 1 cycle + 3 doubles |
| Glucose | C₆H₁₂O₆ | 1 | 1 double liaison C=O |
| Aniline | C₆H₇N | 4 | Benzène + NH₂ |
| Chlorobenzène | C₆H₅Cl | 4 | Benzène + Cl |
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3 exemples pas à pas
Exemple 1 — Acide acétique CH₃COOH (C₂H₄O₂)
n=2 (carbones), m=4 (hydrogènes), p=0 (azotes), x=0 (halogènes). Les 2 oxygènes ne comptent pas.
IDI = (2×2 + 2 + 0 − 4 − 0) / 2 = (4 + 2 − 4) / 2 = 1.
Interprétation : 1 double liaison → le C=O du groupe carboxyle –COOH. Molécule monoinsaturée.
Exemple 2 — Toluène C₇H₈ (methylbenzène)
n=7, m=8, p=0, x=0.
IDI = (2×7 + 2 − 8) / 2 = (16 − 8) / 2 = 4.
Interprétation : noyau benzénique (1 cycle + 3 doubles liaisons = IDI 4). Molécule aromatique.
Exemple 3 — Sérine C₃H₇NO₃ (acide aminé)
n=3, m=7, p=1 (un azote), x=0. Les 3 oxygènes ne comptent pas.
IDI = (2×3 + 2 + 1 − 7) / 2 = (6 + 2 + 1 − 7) / 2 = 2/2 = 1.
Interprétation : 1 double liaison C=O du groupe carboxyle. Molécule saturée hors ce C=O.
3 erreurs fréquentes
| Erreur | Problème | Correction |
|---|---|---|
| Compter les oxygènes | IDI = (2n + 2 − m − 2q) / 2 avec les O | Les oxygènes et soufres n'interviennent pas dans l'IDI. Seuls C, H, N et halogènes comptent |
| Oublier les halogènes | Pour C₆H₅Cl, utilise m=5 sans le Cl | Les halogènes s'ajoutent aux H. C₆H₅Cl → m = 5 + 1 = 6 → IDI = (12+2−6)/2 = 4 ✓ |
| IDI = 4 = forcément benzène | Conclut systématiquement à un aromatique | IDI = 4 peut être : 4 doubles liaisons, 2 doubles + 1 triple, 4 cycles... Ne conclure benzène qu'avec d'autres données spectroscopiques (IR, RMN) |
Questions fréquentes
Comment calculer le degré d'insaturation ?
IDI = 1 + n − m/2 + p/2 où n = nombre de carbones, m = nombre d'hydrogènes (+ halogènes), p = nombre d'azotes. Les oxygènes et soufres ne changent pas l'IDI. Formule complète : IDI = (2n + 2 + p − m − x) / 2.
Que signifie un degré d'insaturation de 4 ?
IDI = 4 correspond à un cycle benzénique (noyau aromatique) : 1 cycle (IDI=1) + 3 doubles liaisons (IDI=3). Un IDI ≥ 4 suggère la présence d'un cycle aromatique. Un IDI = 0 signifie une molécule saturée (alcane).
Quel est l'IDI de l'éthanol CH3CH2OH ?
L'éthanol a pour formule C₂H₆O. IDI = (2×2 + 2 − 6) / 2 = (4 + 2 − 6) / 2 = 0/2 = 0. L'éthanol est une molécule saturée (pas de liaison double ni de cycle).
Comment les halogènes influencent-ils l'IDI ?
Les halogènes (F, Cl, Br, I) sont monovalents comme l'hydrogène. On les additionne au nombre d'hydrogènes dans la formule. Un halogène remplace un H et diminue le nombre de liaisons C-H disponibles.
Qu'est-ce qu'un cycle dans le calcul de l'IDI ?
Chaque cycle (ring) compte pour 1 degré d'insaturation. Chaque double liaison C=C ou C=O compte pour 1. Chaque triple liaison C≡C compte pour 2. Un benzène (1 cycle + 3 doubles) = IDI de 4.
L'IDI peut-il être non entier ?
Non. L'IDI est toujours un entier ou un demi-entier. Si vous obtenez un résultat non entier (ex : 2,5), c'est que le nombre de liaisons est impossible → la formule moléculaire est incorrecte. En chimie organique standard (C, H, O, N, halogènes), l'IDI est toujours un entier ≥ 0.
À quoi sert l'IDI en pratique (identification de molécule) ?
L'IDI est un outil d'identification et de proposition de structure. Un IDI = 0 : alcane ou dérivé saturé. IDI = 1 : alcène, cétone, aldéhyde, acide carboxylique. IDI = 2 : alcyne, diène, ester cyclique. IDI ≥ 4 : molécule aromatique probable. En combinant l'IDI avec les données IR (bande C=O à 1700 cm⁻¹), RMN (¹H, ¹³C) et spectrométrie de masse, on peut proposer une structure.
Au programme de quelle classe est l'IDI ?
Le degré d'insaturation (aussi appelé nombre de degrés d'insaturation ou indice d'insaturation) est au programme de Terminale Spécialité Physique-Chimie (BO 2019) pour l'identification des familles fonctionnelles. Il est approfondi en CPGE PCSI/PC (chimie organique) et en licence de chimie.
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IDI de molécules médicaments et composés connus
L'indice de degré d'insaturation permet d'identifier rapidement la complexité structurale d'une molécule. Voici des exemples de molécules connues :
| Molécule | Formule brute | IDI | Interprétation structurale |
|---|---|---|---|
| Méthane | CH₄ | 0 | Saturé, aucune double liaison |
| Éthène (éthylène) | C₂H₄ | 1 | Une double liaison C=C |
| Acétylène | C₂H₂ | 2 | Une triple liaison C≡C |
| Benzène | C₆H₆ | 4 | 1 cycle + 3 doubles liaisons |
| Aspirine (acide acétylsalicylique) | C₉H₈O₄ | 5 | 1 cycle benzène (IDI=4) + 1 C=O ester |
| Caféine | C₈H₁₀N₄O₂ | 6 | Bicycle purique (2 cycles aromatiques fusionnés) |
| Paracétamol | C₈H₉NO₂ | 5 | 1 cycle benzène (IDI=4) + 1 amide (C=O, IDI=1) |
| Cholestérol | C₂₇H₄₆O | 5 | 4 cycles stéroïdiens + 1 double liaison |
Pour calculer l'IDI de la caféine C₈H₁₀N₄O₂ : IDI = (2×8 + 2 + 4 − 10) / 2 = (16 + 2 + 4 − 10) / 2 = 12/2 = 6. Les 4 azotes (p=4) augmentent l'IDI de +2, les 2 oxygènes n'ont aucun effet.
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